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当年还在上中学的余文乐在与朋友逛街时，被星探发掘入行做兼职模特。在中六毕业后， 余文乐投入全职模特行列并接拍广告。2000年，参演第一部电视剧《青春@Y2K》。2001年初登大荧幕，余文乐拍摄了第一部电影《忧忧愁愁的走了》。影片讲述的是三位90年代初毕业的大学生在香港，赶上了1997年的金融风暴，或多或少令这几个人的生活有所改变。当时这部片子在韩国上映。之后余文乐的大荧幕作品逐渐为大家所知。

不过港叔最喜欢的还是余文乐和杨千嬅主演的电影《志明与春娇》。一种随处可见极为生活化的爱情方式。张志明在香港也是极为普通的名字，这个角色是一种典型的“小浪不羁，难以深情但入戏后应该会长情，且有自己独特审美乐趣的”港男形象。在现实生活中，余文乐也经历过五段感情。第一段因拍摄《青春@Y2K》而与唐诗咏发展初恋，不过很快便无疾而终。之后余文乐在和卢巧音因为合作广播剧而发生过一段相差7岁的姐弟恋，“当时大家都好爱对方，好认真，不过最后因为一个误会而分手，现在回想都觉得好可惜。”但分手后，余文乐曾公开表示过他后悔与卢巧音谈恋爱。之后，余文乐和黄伊汶识于微时，当年两人都是香港乐坛比较让人看好的新人，在一来一往之间产生了感情，相恋以后一直互相勉励对方。在这期间男方经常被指爱到夜店勾女，但黄伊汶始终对男友投以信任。不过2008年四月余文乐沈嘉伟到日本度假期间，因为揽女偷食被黄伊汶好友逮个正着。东窗事发，黄伊汶彻底失望，主动和余文乐断交结束5年情，但余文乐却不愿放手，曾用999枝玫瑰力求挽回感情。可惜的是，分手后的黄伊汶已经心属陈国坤。余文乐还试过最后一招：让妈妈出面。“Emme以前同阿乐的家人关系都不差，乐妈也很疼爱她，当年因为泡妞二人分手，乐妈对儿子也生了一阵气。这次老人硬着头皮出面帮儿子忙，却反而令Emme更尴尬。”自从08年与黄伊汶分手后，一直自称单身的余文乐，当大家都以为钟情比自己年长的女性时，却被曝他秘密用短信约会曾与谢天华传绯闻的23岁的模特王璐瑶。

但很快，余文乐回应报道指与LULU不认识，又指对方冒认自己朋友跟他联络。最后一段恋情应该就是和吴雨霏（Kary），两个人自公开拍拖以来，多次高调晒恩爱，可惜两人恋情只维持了一年。女方发出分手声明，“这一年来是缘分令我们从朋友变成情侣，因彼此了解而和平分手。现在我和阿乐仍是好朋友关系，我们仍关心对方，亦有共识一起去面对，希望大家可以给我们空间，可以轻松地继续投入工作。”外传“乐霏恋”死因是Kary对乐仔逼得太紧，但据知向来花心兼要面子的乐仔，拍拖期间对女友不专一，又被身边好友笑自己“越吃越差”，最后以“我心里还有个人”做借口，而向Kary提出分手。而最近余文乐参加的内地真人秀节目中，与内地艺人周冬雨也是满满CP，男友力max。余文乐也在受访也大赞和周冬雨合作很开心，不排除有发展可能。

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