专家解析丨高中化学有机推断这么做，不会出错的！

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「距高考还有59天」

有机合成与推断是有机化学考查中一个非常重要的问题，通常在Ⅱ卷中以大题形式出现，在这个过程中，有机合成与有机推断是结合起来的。

首先，我们在了解这个问题的时候要把握住合成的实质和推断的实质，在有机合成中，他的实质主要是利用有机官能团的基本反应进行必要的官能团的合成和转换过程，从而合成目标产物。

而推断的实质主要是利用具体物质的推断流程推断出其中缺少的某个环节、物质、反应条件或者根据已知物的信息推断未知物的信息，也会考查在某个环节中的反应类型、官能团的转化及位置、可能生成的物质及生成物的结构特征等。


(1)能与Na反应

(2)能与NaOH反应

(3)能与NaHCO3反应

(4)与Na2CO3反应

(5)能发生银镜反应

(6)能与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

(7)能使Cu(OH)2悬浊液变绛蓝色溶液

(8)使溴水因发生化学反应而褪色

(9)遇FeCl3显紫色

(10)加溴水产生白色沉淀

(11)在常温下是气态有机物

(12)能使酸性**褪色而不能使溴水褪色

(13)具有水果香味的液态物质

(14)能使眼睛失明

(15)能作抗冻剂1．根据物质的性质推断官能团

如：能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数，

如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO2

3．根据某些反应的产物推知官能团的位置，如：

(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。

(4)由加氢后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。

能力点击：以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系列原理加以应用．

注意：烃的衍生物是中学有机化学的核心内容，在各类烃的衍生物中，以含氧衍生物为重点．教材在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物．1．需水浴加热的反应有：

（1）、银镜反应

（2）、乙酸乙酯的水解

（3）苯的硝化

（4）糖的水解

（5）、酚醛树脂的制取

（6）固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2．需用温度计的实验有：

（1）、实验室制乙烯（170℃）

（2）、蒸馏

（3）、固体溶解度的测定

（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）

（5）、中和热的测定

（6）制硝基苯（50－60℃）

〔说明〕：

（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。

（2）注意温度计水银球的位置。

3．能与Na反应的有机物有：

醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4．能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质

（3）含有醛基的化合物

（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等）

6．能使溴水褪色的物质有：

（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）

（2）苯酚等酚类物质（取代）

（3）含醛基物质（氧化）

（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）

（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）

（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）

7．密度比水大的液体有机物有：

溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：

烃、大多数酯、一氯烷烃。

9．能发生水解反应的物质有：

卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。

10．不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11．常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。

12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13．能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14．显酸性的有机物有：

含有酚羟基和羧基的化合物。

15．能使蛋白质变性的物质有：

强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16．既能与酸又能与碱反应的有机物：

具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）

17．能与NaOH溶液发生反应的有机物：

（1）酚：

（2）羧酸：

（3）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）

（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）

（5）蛋白质（水解）

18、有明显颜色变化的有机反应：

（1） 苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；

（2） KMnO4酸性溶液的褪色；

（3） 溴水的褪色；

（4） 淀粉遇碘单质变蓝色。

（5） 蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）①既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气

②核磁共振氢谱表明分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1

③能使溴的四氯化碳溶液褪色

④1mol 某物质与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）

⑤某有机物的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍

⑥同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮苯环结构

环的不饱和与氢原子个数

不饱和度的转移

取代物的个数(1)写官能团名称、反应类型时不能出现错别字

(2)写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现象

(3)写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如H2O、HX)

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