有机大题即是官能团的衍变规律
1.官能团的引入和转换(1)C=C的形成:①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;②醇在...
(1) C=C的形成:
①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX;②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O; ③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2;④烷烃的热裂解和催化裂化
(2)C≡C的形成:
①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去2分子的HX;②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX;③实验室制备乙炔原理的应用 ;
(3)卤素原子的引入方法:
① 烷烃的卤代(主要应用与甲烷);② α-H的卤代(红磷做催化剂);③ 烯烃、炔烃的加成(HX、X2);④ 芳香烃与X2的加成;⑤ 芳香烃苯环上的卤代;⑥ 芳香烃侧链上的卤代; ⑦ 醇与HX的取代; ⑧ 烯烃与HO-Cl的加成 ;
(4)羟基的引入方法:
① 烯烃与水加成;② 卤代烃的碱性水解;③ 醛的加氢还原;④ 酮的加氢还原;⑤ 酯的酸性或碱性水解;⑥ 苯氧离子与酸反应;⑦ 烯烃与HO-Cl的加成
(5)醛基或羰基的引入方法:
①烯烃的催化氧化;②烯烃的臭氧氧化分解;③ 炔烃与水的加成④醇的催化氧化
(6)羧基的引入方法:
① 丁烷的催化氧化;② 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;③ 醛的催化氧化;④ 酯的水解;⑤-CN的酸性水解;⑥肽、蛋白质的水解;⑦酰氨的水解
(7)酯基的引入方法:
① 酯化反应的发生;② 酯交换反应的发生 ;
(8)硝基的引入方法:硝化反应的发生 ;
(9)氰基的引入方法:
① 烯烃与HCN的加成;② 炔烃与HCN的加成;③卤代烃与CN-的取代;
(10)氨基的引入方法:
①- NO2的还原;②- CN的加氢还原;③肽、蛋白质的水解
2. 碳链的增减
(1)增长碳链的方法:①卤代烃与金属钠反应;②烷基化反应;③ C=O与格式试剂反应
例3、已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”,如:R—X+Mg
RMgX(格林试剂)。利用格林试剂与羰基化合物(醛、酮)等的反应可以合成醇类,如:
④ 通过聚合反应;⑤ 羟醛缩合;⑥ 烯烃、炔烃与HCN的加成反应;⑦ 卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应;⑧ 有机铜锂与卤代烃的反应
(2)缩短碳链的方法:
① 脱羧反应;② 烯烃的臭氧分解;③ 烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化;④ 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化;⑤ 烷烃的催化裂化3. 成环
(1)形成碳环: 双烯成环
(2)形成杂环:通过酯化反应形成环酯4、官能团之间的衍变
5、一个官能团转变成两个官能团
6、官能团位置转移
不要自私,传给同学们,同学爱死你......
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