单糖

单糖总结...

单糖要点：

• 戊糖、己糖最丰富，醛糖（葡萄糖）与酮糖（果糖）
• 构型：D/L型（多为D型，与甘油醛比），
• 链状结构：D-葡萄糖（C3-OH左，其余右）
• 环状结构：吡喃糖（C1与C5），呋喃糖（C1与C4）

                       C1手性形成异头物（β异头体更稳定）

• 构象：椅式（更稳定）、船式
• 化学性质：

                还原性（游离半缩醛羟基），酮糖也是还原糖

        变旋现象：αβ异头物通过链状结构互变（β更稳定）

        成苷：O-糖苷，N-糖苷

• 糖：多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称；
• 单糖：已不能再水解成更简单的糖单位；常缩写为3字母。

1.按碳原子数目：3-8C糖（丙、丁、戊、己、庚糖），以戊糖、己糖最多；

2.按羰基位置：醛糖、酮糖，最简单的分别为甘油醛、二羟丙酮（无手性C）

• 链状结构（Fischer式）

1.对应异构体：互为镜像，如D与L

差向异构体：非镜像、只有1个手性C不同

非对应异构体：非镜像、1个以上手性C不同，包含差向异构体。

2.D型、L型：以距离羰基最远手性C的-OH来判别构型；与甘油醛比，-OH在左为L，在右为D；天然己醛糖均为D型；

• 环状结构（Harworth式）

1.分子内成环（半缩醛反应）：C1与C5（吡喃糖），C1与C4（呋喃糖）

葡萄糖：吡喃糖为主；

果糖：呋喃糖为主；

2.半缩醛羟基具有醛基还原性（半缩醛与醛基可逆反应）



3.C1成为新手性C（异头物），非对映体，异头C的-OH与末端羟甲基反向（反式）为α，同向（顺式）为β。β异头体更稳定（源于2种椅式构象）；

D-己糖：α异头物（淀粉、糖原），β异头物（纤维素）

D-戊糖：β异头物（核糖）

吡喃环和呋喃环并非平面（与环己烷环相似）

• 吡喃糖：有椅式构象和船式构象，椅式更稳定，2种椅式构象中以β-D-葡萄糖更稳定（可变旋），因此多参与结构多糖（如纤维素、几丁质、肽聚糖），α-D-葡萄糖则参与储存多糖（淀粉、糖原）
• 呋喃糖：信封式和扭曲式

1.变旋：αβ异头物通过链状结构互变；

2.还原性：环状与链状的转换（游离半缩醛羟基与醛基可逆）；酮糖也是还原糖。

果糖碱性时具备还原性（醛酮异构），其醇羟基亦有弱还原性；

3.成苷：半缩醛（或半缩酮）羟基可以与另一羟基或氨基化合物形成O-糖苷，N-糖苷。

    关注 ZJUT生物化学